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1929年，为了筹集离婚费用，吴宓四处借贷，八方求援，甚至还向吴芳吉索债。吴芳吉认为吴宓无情地遗弃陈心一和三个年幼的女儿，纯属不负责任的行为，劝解无效后，便故意拖欠债款不还。为此，吴宓竟差点与吴芳吉绝交。

吴宓自己对这段失败的婚姻曾这样总结道：“生平所遇女子，理想中最完美、最崇拜者，为异国仙姝（美国格布士女士），而爱之最深且久者，则为海伦。故妻陈心一，忠厚诚朴，人所共誉，然宓于婚前婚后，均不能爱之。余之离婚，只有道德之缺憾，而无情意之悲伤，此惟余自知之。彼当时诋余离婚，及事后劝余复合者，皆未知余者也。”

对于吴宓的离婚，毛彦文说：“吴脑中似乎有一幻想的女子，这个女子要像他一样中英文俱佳，又要有很深的文学造诣，能与他唱和诗词，还要善于词令，能在他的朋友、同事间周旋，能在他们当中谈古说今，这些都不是陈女士所专长，所以他们的婚姻终于破裂。”

离婚后，吴宓虽与陈心一分居，但吴宓仍负担陈的生活，他每月领到薪水后，必到陈的住处交与陈。姚文青中在《挚友吴宓先生轶事》写道：“宓于故妻陈心一女士，德性夙所钦佩，但敬而不爱，终致离婚，然至今仍书信往还。夫妇之谊虽绝，良友之情故在也。”毛彦文也回忆：“吴君是一位文人学者，心地善良，为人拘谨，有正义感，有浓厚的书生气质而兼有几分浪漫气息。他离婚后对于前妻仍备加关切，不仅担负她及他女儿的生活费及教育费，传闻有时还去探望陈女士，他决不是一个薄情者……”

吴宓对于和陈心一的婚事，曾多次表示悔恨。当陈烈勋敦劝时，吴宓对于这桩未曾谋面的婚事，颇多犹豫，允婚后又毁约，但最后又由于汤用彤的一言成婚。吴宓多年后，对于婚事“悔之不及”，当时他本应留学五年，却因婚事只留学三年而提前回国。

毛彦文是吴宓痴恋一生的女子。毛彦文是吴宓清华同窗朱君毅的表妹，也是他的未婚妻。毛彦文9岁时，其父就将他许配给一位方姓朋友之子。毛彦文浙江女子师范学校毕业时，方家催逼完婚。结婚当日，毛彦文成功逃婚。方家退婚后，毛彦文与表哥朱君毅正式订婚。朱君毅为毛彦文退婚之事曾向同学募捐，故吴宓早知有毛彦文此人，并对毛极为钦佩。朱君毅每次读完表妹的情书后，都会让好友吴宓过目。吴宓对毛彦文在信中流露出的才情至为欣赏，久而久之便对毛暗生情愫，但碍于同学之谊，只能将爱慕之情深深隐藏在了心底。

1921年，当吴宓到杭州与陈心一见面时，意外地见到了毛彦文。毛当时正要去北京求学，临行前来与闺中密友陈心一告别，与吴宓不期而遇。毛彦文活泼雅趣、大方得体，一副新派淑女风范，给吴宓留下了深刻的印象。

吴宓婚后不久，朱君毅移情别恋，并以近亲结婚有害下一代为由提出与毛彦文解除婚约。毛彦文无奈，只能求助于吴宓，请吴宓劝说朱。这次劝说，也让吴宓和毛彦文有了更进一步的接触，他深深爱上了毛彦文。朱、毛二人分手后，吴宓向毛彦文表白了自己的爱意，但毛彦文断然拒绝。令毛彦文更加反感的是，吴宓每次写给毛彦文的信中，都会不厌其烦地赘述自己从朱君毅处读到她的信而渐渐萌生爱意的心境。

起初，吴宓深恐毁婚之举有损清誉，准备娶毛彦文为外室，欲享齐人之福。当他将自己的想法告知陈寅恪时，陈道：“学、德不如人，此实吾之大耻。娶妻不如人，又何耻之有？娶妻仅生涯中之一事，小之又小者耳。轻描淡写，得便了之可也。不志于学问之大，而兢兢惟求得美妻，是谓愚谬！”此后，吴宓经历了离与不离得痛苦挣扎后，遂决定与陈心一离婚。吴宓离婚之举遭到朋友们的一致指责，吴父更是公开斥责吴宓：“无情无礼无法无天，以维持旧礼教者而倒行逆施。”

吴宓为毛彦文所拒后，并不气馁。他一边与陈心一离婚，一边更加锲而不舍地追求毛彦文。他表示愿意资助毛彦文出国留学，毛彦文拒绝后，他又以朋友张荫麟等人的名义给毛寄钱。在30年代的上海滩，吴宓教授单恋毛彦文女士的话题一时为小报津津乐道，而吴、毛之事经报纸好一番添油加醋的渲染，一时间人尽皆知。

吴宓的锲而不舍最终打动了毛彦文。但当二人谈婚论嫁时，吴宓却生出了一丝隐忧，既想和毛彦文结婚，又担心婚后会不和谐，两种截然不同的心情，让吴宓彷徨不已，患得患失。在此期间，他又对燕京大学女学生陈仰贤，西洋女子h女郎和m女士心生爱慕。

1931年3月