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，他都不得不向海湾州（马萨诸塞州别称）的政治文化重新自我介绍了一遍。

克里和他的顾问们一直宣称人们对他疏远下层政治组织的谴责是与事实不符的斥责。他们说，几年来，克里大多数周末都会回到马萨诸塞州，每年夏天都会在乡区作一到两周的演说旅行，并且腾出时间来参加必要的欢迎活动。然而，不满之声还是不绝于耳。

1996年早春的一个星期天，克里出现在位于波士顿北部的蓝领郊区马尔顿的美籍爱尔兰裔联合会上，参加为一位当地政治家的政治筹款活动。用当地的话说，那是“一个时期”民主党主要集会数不胜数的预定计划表中的一个。在政治上属于亚文化模式的居民聚在一起，说一些闲言碎语，互相拍背以示友好。对于克里来说，那是一个出现在公众视野的机会，是一个开始巩固他在民主党内的基础的机会。

随着克里和一些当地官员交往起来，接近他的有一个和他握手，自称为来自附近的里维尔（Revere）市的前任州代表“巴奇·卡塔尔多”。克里“很是兴致勃勃，拍了拍他的背，告诉‘巴奇’再次见面他有多高兴”。但是这个“巴奇”其实是威廉·莱因斯坦，州代表，里维尔市的前市长。如果克里知道他的真实身份，他也许就不会那么兴高采烈了。在政坛驰骋三十年之久，莱因斯坦最为出名的一件事是：因为被控诉阴谋收取一所中学建设工程的回扣，经历三次审判而幸存，终于在1982年被宣告无罪。这个闹剧在政界产生了一定的回响，他们把这视为克里和普通党内官员疏远的象征。很多人和他没有什么关系；其他人把他看做机会主义者，讨好他们之后便自己前行。他们不仅是当地握有决定权的人，而且是占有支配地位的民主党的支柱。他们提供工作人员和亲切的话语，这些都是赢得坚实的全州候选资格的基础。

掌管着本州钱袋和重要职务任命权的威尔德已经发起攻击，在基层范围内歪曲民主党人，正如他对付罗斯福一样。甚至一些民主党高级人物都对这次竞争袖手旁观。还有一些人，比如前州立秘书迈克尔·康诺利，在1984年提名参议员候选人的初选中他曾是克里的对手，这次他越过党派界限去帮助威尔德。如果说之前还有人怀疑威尔德对于克里能否算得上是一个严重的威胁的话，现在怀疑已经一扫而尽了。和克里一样，威廉·弗洛伊德·威尔德是1787年起草美国宪法的制宪会议成员的后裔。正如克里所经历的，他也是在家乡被提名为候选人，然后走上一条不同寻常的道路，在政治上崭露头角。“据说威尔德一家1630年来到这儿的时候，身上只有一件衬衫和2000磅黄金。”威尔德会开玩笑地说起他的祖先。威尔德一家在波士顿附近定居，但威尔德是在长岛史密斯镇的一个600英亩的农场长大的。威尔德是按他一个祖先的名字取的名，那个祖先叫威廉·弗洛伊德，是《独立宣言》的纽约州签字人。

威尔德有着闪耀的学历资格：拥有康科德城为富人开设的米德尔塞克斯郡学校，哈佛学院（享有最高荣誉的古希腊与古罗马语言文学专业），牛津大学奖学金，哈佛大学法学院法学学位。和苏珊·罗斯福（西奥多·罗斯福的曾孙女）结婚后，威尔德于1978年开始了他的政治生涯：挑战首席检察官弗朗西斯·X。贝洛蒂——马萨诸塞州政治沙场上的一员老兵。虽然威尔德在351个城镇中失去了349个的选票，但是在这个过程中他证明了自己对共和党的忠诚。1981年6月，里根总统任命他为驻波士顿国家检察官。

打击政治腐败成为威尔德的特征。他的办公室成员在萨默维尔和波士顿成功地进行了一系列宣判。其中在波士顿，由积极进取的检察官组成的威尔德小组在凯文·怀特主持的市政府内拉开了一张搜捕的罗网。威尔德一举成名。1986年，他赴华盛顿就任司法部刑事科的科长。18个月后，随着他的上司——首席检察官爱德温·S。米斯三世因受到多次道德调查而名誉受损，威尔德突然辞职。

1989年初，威尔德曾短暂地考虑过挑战克里。后者正打算第二年竞选连任。后来威尔德在波士顿一家名为“Hale　and　Dorr”的律师事务所工作，做white�shoe的公司，便排除了这个计划。但是他依旧雄心勃勃。随着迈克尔·杜卡齐斯即将卸任，威尔德又改为宣布第二年将竞选州长。1990年，共和党在马萨诸塞州的政治圈内还是地位低下，处于劣势。共和党只拥有13％的注册选民，共和党人在国会的13个席位中只占有1席，在州立法机构中占有1/5的席位，在全州6个立宪办公室中更是